En el bullicioso mundo de una ciudad costera, un joven se ve atrapado entre sus deseos y las convenciones que lo rodean. Criado en la sombra de un padre estricto y tradicional, su vida da un giro inesperado cuando conoce a una enigmática mujer, cuya presencia lo arrastra hacia un torbellino emocional. Ella encarna todo lo que él desea, desde la libertad hasta una vida sin restricciones, lo que desencadena una lucha interna entre la fidelidad familiar y sus propias aspiraciones.

En una socialité vibrante de la década de 1920, nos encontramos con la encantadora Annabelle, una joven que está cansada de las citas sin futuro y de los romances efímeros. Tras una serie de desventuras amorosas que la dejan desilusionada, decide que ya es hora de tomar las riendas de su vida. En su camino hacia la búsqueda del amor verdadero, se cruza con un grupo de solteros desesperados en busca de una esposa que les dé estabilidad y una vida de ensueño.

En la Nueva York de los años 20, un joven llamado Jakie Rabinowitz crece en una familia judía tradicional que dirige una tienda de música. Desde pequeño, Jakie siente una profunda pasión por el canto y el jazz, lo que lo lleva a soñar con una carrera en el espectáculo. Sin embargo, su padre, un rabino estricto, tiene otros planes para él y desea que continúe con la tradición familiar.