Una comedia semiautobiográfica sobre los años que pasó Pete Davidson en Staten Island, incluyendo la muerte de su padre el 11-S y su introducción en el mundo de la comedia.
Pete (Paul Rudd) vive con su esposa Debbie (Leslie Mann) y sus dos hijas: Charlotte (Iris Apatow), de ocho años, y Sadie (Maude Apatow) de trece. Al mismo tiempo que lucha por mantener a flote su discográfica, con problemas económicos, tanto él como Debbie deben aprender a perdonar, a olvidar y a disfrutar de la vida...
La historia ambientada en el mundo de los comediantes de standup (los monologuistas), y concretamente en George Simmons, un famoso cómico que descubre de repente que le queda poco tiempo de vida. George Simmons, que cree tenerlo todo, se da cuenta de lo que es estar cerca de la muerte, y a partir de ese momento pondrá todo su empeño en buscar aquello que realmente aporte significado a su vida.
Allison Scott es una periodista de 24 años con una brillante carrera. Por desgracia, no todo sale como estaba previsto cuando, después de una noche de fiesta con el vago de Ben Stone, descubre que está embarazada. Ante la posibilidad de enfrentarse a la maternidad sola o de conocer mejor al padre, Allison decide dar una oportunidad al entrañable inmaduro. Ben, que no quiere crecer, se da cuenta de que debe tomar una decisión: quedarse o huir. Pero salir con la mujer a la que acabas de dejar embarazada es más difícil de lo que parece.
