En un mundo donde las relaciones son más complicadas que un rompecabezas de mil piezas, Abby Richter, una productora de televisión con un enfoque romántico, se encuentra atrapada entre lo que quiere y lo que realmente necesita. Su vida amorosa es un desastre, hasta que su jefe le asigna un nuevo proyecto: un programa de citas en el que debe trabajar junto a un crudo y cínico comentarista llamado Mike Chadway. Mike es todo lo contrario a lo que Abby cree que es el amor: directo, grosero y sin pelos en la lengua.

En una noche de fiesta alocada, Ben, un eternamente desempleado y amante de la vida de soltero, se encuentra en medio de un lío inesperado. Tras una noche de desenfreno con Alison, una ambiciosa productora de televisión que acaba de conseguir un ascenso, las cosas se complican cuando ella descubre que está embarazada. Atrapada entre la emoción y el miedo, Alison se enfrenta a la decisión de si debe dejar el futuro de su carrera en manos del destino o asumir las riendas de su vida.