En el corazón de la América de los años 50, un joven soñador llamado Sal Paradise se siente atrapado en su vida monótona en Nueva York. Tras conocer a Dean Moriarty, un carismático y rebelde viajero, Sal es arrastrado a una frenética aventura por la carretera. Juntos, junto a la exuberante esposa de Dean, y otros amigos bohemios, deciden abandonar la rutina urbana y explorar el vasto paisaje estadounidense, buscando vitalidad y significado en cada kilómetro recorrido.

En una pequeña isla de Nueva Inglaterra en la década de 1960, un ferviente romance florece entre dos preadolescentes que anhelan escapar de la rutina y las expectativas familiares. Sam Shakusky, un joven scout con una imaginación desbordante, y Suzy Bishop, una chica un tanto introvertida y rebelde, deciden huir juntos hacia una vida de aventuras en la naturaleza, lo que desata una serie de eventos inesperados.

En el corazón de Los Ángeles, un famoso actor de Hollywood se encuentra atrapado en un ciclo de excesos y soledad. Su vida transcurre entre fiestas, mujeres y noches de desenfreno sin ningún tipo de propósito. Johnny Marco, un icono que solía brillar en la gran pantalla, ahora navega en un mar de apatía, sin conexión real con quienes lo rodean. La rutina de su vida se ve interrumpida cuando su joven hija, Cleo, llega inesperadamente a visitarlo.

Tres hermanos, Francis, Peter y Jack, se embarcan en un viaje en tren a través de la India, buscando reconectar y redescubrirse tras la muerte de su padre. Francis, el mayor y más controlado, ha planificado meticulosamente todo el recorrido, convencido de que este viaje espiritual les ayudará a sanar las viejas heridas familiares. Sin embargo, el triplete es un completo caos: Peter se siente abrumado por su reciente divorcio y Jack está en una constante búsqueda de una conexión emocional, lidiando con sus propias inseguridades.