En medio del caos de los aeropuertos y las relaciones modernas, una azafata llamada Montana siempre ha estado rodeada de amor, pero nunca ha logrado encontrarlo. Cuando se entera de que su hermana se va a casar, Montana se da cuenta de que está a punto de quedarse sola, mientras todos a su alrededor encuentran el amor verdadero. Decidida a evitar ser la única soltera en la boda, plantea un plan audaz: tiene 30 días para encontrar a un hombre con el que pueda comprometerse antes de que lleguen las campanas nupciales.

En esta divertida comedia, seguimos la vida de un joven llamado Eugene, un chico de pueblo que ha estado obsesionado con su novia desde la secundaria. Cuando Eugene se despierta después de un largo coma, se entera de que ha estado fuera de la jugada durante los últimos cuatro años. Lo primero que le preocupa es saber qué ha sido de su amada, la dulce y cándida Cindi. Para su sorpresa, descubre que Cindi ha cambiado drásticamente: ahora es una exitosa modelo en una revista para adultos.

En esta innovadora comedia romántica, seguimos la historia de Tom, un joven arquitecto que se obsesiona con Summer, una encantadora asistente que tiene una visión poco convencional del amor. Desde el primer momento en que sus miradas se cruzan, Tom se siente perdido en su atractivo cautivador, mientras que Summer, quien no cree en las relaciones serias, solo se siente atraída por el instante y las vivencias más ligeras.