En esta comedia alocada, nos encontramos con un exitoso publicista de Nueva York llamado Jack, quien lleva una vida perfectamente organizada hasta que, de repente, le llega un problema inesperado: su hermana gemela, Jill. Ella es todo lo contrario a él: desinhibida, torpe y un poco exagerada. Después de que Jill llega a la ciudad para pasar el Día de Acción de Gracias, su presencia comienza a desestabilizar la vida de Jack, quien ya enfrenta un montón de presiones en su trabajo.

Cuando una adolescente rebelde de California, conocida por su carácter indomable y su amor por la fiesta, atraviesa una crisis tras la muerte de su madre, su padre decide que es hora de ponerle un alto a su estilo de vida descontrolado. Para ello, la envía a un internado exclusivo en Inglaterra, en un intento por reformar su comportamiento. Al llegar, la protagonista se enfrenta a un ambiente completamente diferente: reglas estrictas, compañeras que parecen sacadas de un catálogo y una directora que no está dispuesta a tolerar ninguna travesura.