En un ambiente carcelario lleno de humor y situaciones absurdas, un astuto delincuente conocido como "Pinky" es encarcelado junto a un grupo de condenados en un penitenciario de máxima seguridad. Pero Pinky no es un criminal cualquiera; es un ingenioso manipulador que siempre tiene un as bajo la manga. A medida que se adapta a la vida en prisión, forma una inesperada amistad con un joven tímido y un tanto ingenuo llamado "Bugsy".