En esta emocionante aventura, el legendario Capitán Jack Sparrow se encuentra en la búsqueda de la fuente de la juventud, un camino que lo llevará a cruzarse con viejos amigos y nuevos enemigos. Su travesía comienza cuando se encuentra cara a cara con su antigua amante, la feroz y astuta Angelica, quien tiene sus propios secretos y motivaciones ocultas. Angelica lo arrastra a un peligroso juego de engaños, donde las lealtades son inciertas y la traición puede estar a la vuelta de la esquina.

En un impulso de aventura y buscando escapar de la rutina, dos desconocidos, Jack y Joy, se encuentran en Las Vegas. Después de una noche de desenfreno, se despiertan con una gran sorpresa: se han casado en una borrachera monumental. Jack, un joven ejecutivo con una vida laboral estresante, y Joy, una aspirante a diseñadora que ha tenido mala suerte en el amor, se ven atrapados en esta extraña situación.