Un profesor de literatura en un prestigioso instituto se encuentra atrapado en una espiral autodestructiva marcada por el juego y las apuestas. A pesar de sus habilidadesverbales y su conocimiento del lenguaje, su vida personal es un caos total. Dayanante y arriesgado, se lanza a una vida de excesos, apostando más de lo que puede permitirse perder. Su deuda con un violento prestamista lo empuja al borde del abismo, y él se enfrenta a un dilema moral: puede seguir arriesgándolo todo o conseguir la redención a través de la rehabilitación.

En esta divertida comedia, seguimos la vida de un joven llamado Eugene, un chico de pueblo que ha estado obsesionado con su novia desde la secundaria. Cuando Eugene se despierta después de un largo coma, se entera de que ha estado fuera de la jugada durante los últimos cuatro años. Lo primero que le preocupa es saber qué ha sido de su amada, la dulce y cándida Cindi. Para su sorpresa, descubre que Cindi ha cambiado drásticamente: ahora es una exitosa modelo en una revista para adultos.

En el vertiginoso mundo de la comedia, un reconocido comediante, que en su juventud alcanzó la fama, se encuentra ante la dura realidad de un diagnóstico terminal. Atrapado entre la tristeza y el desasosiego, decide replantear su vida y las relaciones que ha construido a lo largo de su carrera. En su búsqueda de un sentido más profundo, contrata a un joven comediante, lleno de energía y sueños, para que le ayude a escribir un nuevo material cómico.

En un mundo donde los adolescentes enfrentan el desafío de sobrevivir en la escuela secundaria, tres inadaptados se encuentran en una situación desesperada. Wayne, un joven que busca encajar, y sus amigos, un par de nerds, se convierten en el foco de los matones, que no tienen piedad. Agobiados por los constantes ataques y la falta de apoyo, deciden tomar cartas en el asunto y buscan a alguien que los defienda.

Después de una dolorosa ruptura con su novia, una estrella de televisión llamada Sarah Marshall, un compositor de música llamado Peter Bretter se encuentra devastado y buscando una forma de superar su desamor. Sin saber qué más hacer, decide tomarse unas vacaciones en Hawái para intentar recomponer su vida y sanar su corazón. Sin embargo, el destino le juega una mala pasada cuando se da cuenta de que Sarah también está de vacaciones en el mismo resort, esta vez acompañada de su nuevo y atractivo novio, un rockero famoso.