Un exagente del gobierno decide cortar lazos con su peligrosa vida de espías y empieza una nueva etapa en su vida como un hombre común y corriente. Viaja a un encantador pueblo donde se siente aliviado de dejar atrás la adrenalina de su pasado. Ahí, se enamora perdidamente de una hermosa y encantadora joven, con la que decide casarse. Todo parece perfecto, hasta que la vida tranquila que ambos han construido se ve interrumpida de manera abrupta por una serie de eventos inesperados.

En esta comedia romántica entrelazada, seguimos las vidas de varias parejas y solteros en Baltimore mientras navegan las complejidades del amor moderno. Gigi, una mujer romántica y soñadora, busca desesperadamente entender por qué sus citas nunca funcionan, especialmente con un chico que parece desinteresado. Sus dudas la llevan a conocer a Alex, un cínico experto en relaciones que le ofrece un brutal y honesto punto de vista sobre lo que realmente piensan los hombres.

Un grupo de amigos decide escapar de la rutina y las tensiones de la vida cotidiana, así que se embarcan en unas vacaciones tropicales en una lujosa isla. Lo que comenzó como un viaje divertido y relajante se convierte en una aventura personal cuando descubren que el paquete que han reservado es, en realidad, un retiro para parejas. Aunque algunos solo esperaban unas vacaciones de relax, pronto se ven inmersos en un entorno donde sus relaciones se ponen a prueba.