Durante la Guerra Fría, en un mundo polarizado por la tensión entre Estados Unidos y la Unión Soviética, un abogado de Nueva York, Jim Donovan, se encuentra en el centro de un tenso dilema. Después de que un espía soviético, Rudolf Abel, es arrestado en Estados Unidos, Donovan es asignado para defenderlo. A pesar de la desaprobación pública y la presión del gobierno, él se aferra a su convicción de que incluso los enemigos merecen un juicio justo. A medida que avanza el caso, se desata un tumulto que desafía sus principios.

En el bullicioso sistema de metro de Nueva York, un tren de pasajeros es tomado por un grupo de cuatro peligrosos delincuentes liderados por el astuto Ryder. Armados y organizados, ellos secuestran el tren y exigen una suma desorbitante de dinero en un tiempo limitado, o amenazan con ejecutar a los rehenes. La situación se torna crítica, y la presión está sobre el tiempo.

En los años 80 en Nueva York, la historia sigue a Bobby Green, un joven que lleva una vida despreocupada como propietario de un club nocturno. Bobby, interpretado por Joaquin Phoenix, disfruta de la noche y está rodeado de un ambiente lleno de música, fiestas y glamur, mientras mantiene una distancia cautelosa de sus vínculos familiares. Su hermano Joseph, un oficial de policía, y su padre, el jefe de policía, le han inculcado valores de responsabilidad y lucha contra la delincuencia, pero Bobby prefiere evitar cualquier conexión con el mundo de la ley.