En medio de un Estados Unidos convulso de finales de los años 60, un grupo diverso de activistas se convierte en el epicentro de uno de los juicios más notorios de la historia. Después de las protestas masivas contra la guerra de Vietnam durante la convención demócrata de 1968 en Chicago, siete hombres son acusados de conspiración y disturbios en un clima de tensión social y política. Cada uno de ellos, con sus propios ideales y métodos, enfrenta el sistema judicial de maneras inesperadas, desafiando el orden establecido.

En esta comedia romántica llena de enredos, Jane, una exitosa empresaria en sus 50 años, se enfrenta a un nuevo capítulo de su vida tras su divorcio de Jake, un hombre que ahora está felizmente casado con una mujer mucho más joven. Después de años de separación, Jane y Jake se reencuentran en la graduación de su hijo, y la chispa entre ellos vuelve a encenderse de manera inesperada. Lo que comienza como una simple conexión se transforma en una aventura secreta, desafiando las expectativa de lo que significa el amor en la madurez.

En el verano de 1969, un joven llamado Elliot Teichberg se enfrenta a la dura realidad de la vida en su pequeño pueblo en Nueva York. Con un motel en decadencia y una familia que no entiende su amor por la música y la cultura hippie, Elliot busca formas de recuperar el negocio familiar. Cuando se entera de que se realizará un festival de música en un lugar cercano, se le ocurre una idea brillante: transformar su pueblo en el epicentro de uno de los eventos más emblemáticos de la historia de la música.