En esta comedia romántica llena de enredos, Jane, una exitosa empresaria en sus 50 años, se enfrenta a un nuevo capítulo de su vida tras su divorcio de Jake, un hombre que ahora está felizmente casado con una mujer mucho más joven. Después de años de separación, Jane y Jake se reencuentran en la graduación de su hijo, y la chispa entre ellos vuelve a encenderse de manera inesperada. Lo que comienza como una simple conexión se transforma en una aventura secreta, desafiando las expectativa de lo que significa el amor en la madurez.

En un mundo donde las palabras tienen un peso emocional considerable, una joven artista de Nueva York, Margaret, tropieza con un viejo baúl lleno de cartas de amor de un misterioso pasado, escritas durante la Segunda Guerra Mundial. Estas cartas, dirigidas a una mujer llamada Emily, la cautivan de inmediato, llevándola a un viaje de descubrimiento no solo sobre el amor, sino también sobre la vida y la pérdida.