En la década de 1930, un joven llamado Bobby Doran llega a la vibrante ciudad de Nueva York en busca de una nueva vida y sueños por cumplir. Proveniente de una familia judía de clase trabajadora en el Bronx, Bobby se siente atraído por el glamour y la extravagancia que ofrece la capital del cine. Se reencuentra con su tío, un poderoso agente de Hollywood, quien rápidamente introduce a Bobby al fascinante, pero a menudo superficial, mundo de la alta sociedad y la industria del entretenimiento.

En esta comedia romántica llena de enredos, Jane, una exitosa empresaria en sus 50 años, se enfrenta a un nuevo capítulo de su vida tras su divorcio de Jake, un hombre que ahora está felizmente casado con una mujer mucho más joven. Después de años de separación, Jane y Jake se reencuentran en la graduación de su hijo, y la chispa entre ellos vuelve a encenderse de manera inesperada. Lo que comienza como una simple conexión se transforma en una aventura secreta, desafiando las expectativa de lo que significa el amor en la madurez.