Un exitoso banquero llamado Davis Mitchell, en medio de una crisis emocional, se encuentra atrapado en un torbellino de autodescubrimiento tras la trágica muerte de su esposa en un accidente automovilístico. Aparentemente superficial y enfocado en su trabajo, Davis se siente cada vez más desconectado de su vida. En un giro inesperado, comienza a escribir cartas a una empresa de atención al cliente de una máquina expendedora, compartiendo sus pensamientos más profundos y frustraciones vinculado a la pérdida que enfrenta.

En esta poderosa historia basada en hechos reales, seguimos a Cheryl Strayed, una mujer cuya vida ha tomado un giro oscuro tras la muerte de su madre y la disolución de su matrimonio. Agobiada por el dolor y las elecciones destructivas que ha tomado, Cheryl decide embarcarse en una travesía que cambiará su vida: recorrer a pie más de mil kilómetros a lo largo del Pacific Crest Trail, un sendero que atraviesa montañas y desiertos llenos de belleza, pero también de desafíos.

En la década de los 80, Ron Woodroof es un electricista y vaquero de Texas que lleva una vida despreocupada, disfrutando de las fiestas y los excesos. Pero su mundo da un giro drástico cuando es diagnosticado con VIH positivo y recibe una esperanza de vida de tan solo 30 días. En lugar de rendirse, Ron se niega a aceptar el pronóstico y comienza una búsqueda desesperada por tratamientos alternativos que no están aprobados por la FDA, lo que lo lleva a descubrir una serie de medicamentos no convencionales que podrían ayudar a otros pacientes con la misma condición.