En una oscura y decadente ciudad de principios de los años 30, un ex-convicto llamado Jim, que acaba de salir de prisión, se encuentra atrapado en una red de crimen organizado. Al regresar a su antiguo vecindario, se reencuentra con su antigua vida y amigos, pero también con viejas heridas y traiciones. Jim tiene la oportunidad de redimirse cuando se enamora de la dulce y decidida Mary, una mujer que sueña con escapar de su entorno, pero que ha sido atrapada en las garras de un jefe del crimen implacable.

En un mundo donde el amor y la tristeza se entrelazan de manera inesperada, un hombre solitario encuentra la esperanza en una joven despreocupada que parece vivir en su propia burbuja de felicidad. Este romance único comienza cuando él, un modesto y sensible creativo, se cruza con la enigmática mujer que irradia vivacidad y alegría. Aunque su vida está llena de color, su pasado se asoma con fantasmas que amenazan con empañar su brillante sonrisa.

En esta comedia romántica de los años 20, seguimos las peripecias de un marinero desinhibido, que ha pasado más tiempo en el mar que en tierra firme. Después de una ruidosa noche de fiesta en un puerto, se encuentra envuelto en un enredo amoroso con dos mujeres que parecen ser opuestas en todo, pero igualmente encantadoras a su manera. Una es una chica de familia adinerada, elegante y sofisticada, que sueña con una vida llena de glamour y viajes lujosos. La otra es una fresquita del lugar, divertida y despreocupada, que disfruta del aire libre y de las pequeñas cosas de la vida.