En el verano de 1969, el mundo está atento a la familia Kennedy, una de las dinastías más influyentes de Estados Unidos. Ted Kennedy, el más joven de los hermanos, se encuentra en una encrucijada en su carrera política y personal. Tras asistir a una fiesta en la isla de Chappaquiddick, el senador se embarca en un trágico y fatídico viaje con Mary Jo Kopechne, una joven colaboradora de su difunto hermano, Robert Kennedy. En un giro inesperado, el automóvil que conducía se desliza por un acantilado y se hunde en el agua, dejando a Mary Jo atrapada dentro.

Cuando una mujer normal y su vida tranquila se cruzan con un carismático y enigmático agente secreto, la rutina de ambos se transforma en una trepidante aventura a nivel global. Tras un encuentro casual en un aeropuerto, June, interpretada por Cameron Diaz, se encuentra atrapada en una trama de espionaje, donde su nuevo compañero, interpretado por Tom Cruise, resulta ser un espía en apuros y con una peligrosa misión que culmina en un juego del gato y el ratón con una misteriosa organización criminal.