En esta comedia alocada, nos encontramos con un exitoso publicista de Nueva York llamado Jack, quien lleva una vida perfectamente organizada hasta que, de repente, le llega un problema inesperado: su hermana gemela, Jill. Ella es todo lo contrario a él: desinhibida, torpe y un poco exagerada. Después de que Jill llega a la ciudad para pasar el Día de Acción de Gracias, su presencia comienza a desestabilizar la vida de Jack, quien ya enfrenta un montón de presiones en su trabajo.

En medio de un apurado viaje hacia la paternidad, un arquitecto estresado se encuentra atrapado en una odisea por carretera con un peculiar, aunque algo problemático, aspirante a actor. Todo comienza cuando el protagonista, a pocos días de que su esposa dé a luz, se ve obligado a volar a Los Ángeles para acompañarla. Sin embargo, después de un malentendido en el aeropuerto, su viaje se convierte en un caos cuando se encuentra despojado de su boleto y la única manera de llegar a su destino a tiempo es compartir un auto con un extraño que parece haber salido de una comedia de enredos.