En este encantador corto de animación, el amor verdadero se pone a prueba en un día de celebraciones y sorpresas. Rapunzel y Flynn Rider, después de haber atravesado numerosas aventuras y haber superado obstáculos inimaginables, finalmente están listos para dar un gran paso: su boda. Las emociones están a flor de piel mientras el reino entero se prepara para la mágica ceremonia. Sin embargo, en medio de la euforia, un pequeño contratiempo ocurre: Pascal, el leal camaleón de Rapunzel, y Maximus, el valiente caballo de Flynn, reciben la misión de entregar los anillos de boda.

En una vibrante ciudad, el Día de San Valentín se convierte en el epicentro de varias historias entrelazadas que exploran las complejidades del amor y las relaciones. Mientras el sol se alza en el horizonte, un grupo diverso de personajes se enfrenta a sus propios dilemas románticos. Desde la candente relación entre dos jóvenes enamorados, cuyas mariposas en el estómago están a flor de piel, hasta un florista cínico que se encuentra reexaminando su vida cuando una desconcertante conexión del pasado resurge.