En un mundo donde la infancia y la adultez parecen chocar, un joven que alguna vez fue un niño aventurero y soñador se enfrenta a la rutina y las responsabilidades de la vida adulta. Christopher, ahora un hombre ocupado y estresado, se encuentra atrapado en su trabajo en Londres, descuidando a su familia y olvidando las simples alegrías de la vida. Su vida da un giro inesperado cuando, un día, se reencuentra con sus viejos amigos de la infancia: Winnie the Pooh y el resto de la pandilla del Bosque de los 100 Acres.
