Un profesor de literatura en un prestigioso instituto se encuentra atrapado en una espiral autodestructiva marcada por el juego y las apuestas. A pesar de sus habilidadesverbales y su conocimiento del lenguaje, su vida personal es un caos total. Dayanante y arriesgado, se lanza a una vida de excesos, apostando más de lo que puede permitirse perder. Su deuda con un violento prestamista lo empuja al borde del abismo, y él se enfrenta a un dilema moral: puede seguir arriesgándolo todo o conseguir la redención a través de la rehabilitación.

La historia sigue a un grupo de amigos inseparables que, en su afán de alcanzar la fama y la fortuna, deciden hacer un video de celebridades que, en un giro del destino, se convierte en un caos total. La trama se centra en la vida de Jessie, una aspirante a actriz que se siente atrapada en la rutina de su trabajo diario, y su mejor amigo Jon, que está obsesionado con la idea de deslumbrarse en la industria del entretenimiento. Con la esperanza de dar el salto a la fama, deciden crear un video casero que encapsule la vida glamorosa y escandalosa de las estrellas de Hollywood.