En un tranquilo vecindario suburbano, un hombre de familia llamado Sam se encuentra atrapado en una enredada red de mentiras y malentendidos. Un día, su vida rutinaria se ve completamente alterada cuando una antigua amiga lo contacta pidiéndole un favor inusual: actuar como su esposo para evitar que su madre se preocupe por su vida amorosa. Sam, un tipo honesto y simpático, accede, creyendo que solo será un pequeño favor. Sin embargo, las cosas rápidamente se complican cuando su esposa y sus vecinos comienzan a sospechar y a hacer preguntas sobre su nuevo "romance".

En el bullicioso Chicago de la década de 1930, la vida de un joven llamado Tom Powers se mueve al ritmo del crimen y el caos. Desde sus días de infancia, donde la delincuencia parece ser su única opción, Tom se convierte en un temido gánster, decidido a escalar posiciones en el mundo del hampa. Junto a su leal amigo Matt Doyle, se sumerge en un ambiente de corrupción, violencia y ambición desmedida, lidiando con la brutalidad y las traiciones que caracterizan la vida delictiva.

En una oscura y decadente ciudad de principios de los años 30, un ex-convicto llamado Jim, que acaba de salir de prisión, se encuentra atrapado en una red de crimen organizado. Al regresar a su antiguo vecindario, se reencuentra con su antigua vida y amigos, pero también con viejas heridas y traiciones. Jim tiene la oportunidad de redimirse cuando se enamora de la dulce y decidida Mary, una mujer que sueña con escapar de su entorno, pero que ha sido atrapada en las garras de un jefe del crimen implacable.