En esta hilarante comedia de enredos, un grupo de amigos se embarca en una serie de aventuras descabelladas que ponen a prueba su ingenio y sus relaciones. Todo comienza cuando uno de ellos, un astuto y algo desorganizado empresario, busca la forma de escapar de la rutina y las responsabilidades del día a día. Junto a sus inseparables compañeros, deciden abordar un lujoso yate para disfrutar de unas vacaciones llenas de diversión y despreocupación.

En una oscura y decadente ciudad de principios de los años 30, un ex-convicto llamado Jim, que acaba de salir de prisión, se encuentra atrapado en una red de crimen organizado. Al regresar a su antiguo vecindario, se reencuentra con su antigua vida y amigos, pero también con viejas heridas y traiciones. Jim tiene la oportunidad de redimirse cuando se enamora de la dulce y decidida Mary, una mujer que sueña con escapar de su entorno, pero que ha sido atrapada en las garras de un jefe del crimen implacable.