En un futuro distópico donde el crimen se ha desbordado y la tecnología ha avanzado, los mafiosos del mañana encuentran una forma ingeniosa de deshacerse de sus enemigos: envían a los que quieren eliminar al pasado, donde los "loopers" se encargan de acabar con ellos. Joe es uno de esos asesinos a sueldo, una máquina de matar que vive despreocupadamente gracias a las recompensas de su trabajo. Sin embargo, todo cambia cuando le toca eliminar a un objetivo muy especial: su yo del futuro, un hombre que ha sobrevivido y está decidido a cambiar su destino.

En una tranquila y divertida ciudad, dos amigos, Rick y Fred, viven la rutina típica del matrimonio, lidiando con la monotonía y los sacrificios de la vida conyugal. Sin embargo, las cosas toman un giro inesperado cuando sus mujeres deciden darles un "pase libre" por una semana, lo que significa que pueden hacer lo que quieran sin consecuencias. La idea es darles un respiro y, en teoría, permitirles explorar sus deseos perdidos y la libertad que creían que habían dejado atrás.