En medio de un Estados Unidos convulso de finales de los años 60, un grupo diverso de activistas se convierte en el epicentro de uno de los juicios más notorios de la historia. Después de las protestas masivas contra la guerra de Vietnam durante la convención demócrata de 1968 en Chicago, siete hombres son acusados de conspiración y disturbios en un clima de tensión social y política. Cada uno de ellos, con sus propios ideales y métodos, enfrenta el sistema judicial de maneras inesperadas, desafiando el orden establecido.

En una pequeña ciudad de Wisconsin, un estratega político de Nueva York, Gary Zimmer, se obsesiona con la idea de ayudar a un veterano de la Marina a postularse como alcalde. El veterano, un auténtico hombre de pueblo, ha ganado el respeto de la comunidad por su servicio y dedicación. Gary, interpretado por Steve Carell, se siente atraído por el desafío y la posibilidad de demostrar que su enfoque progresista puede triunfar en un entorno que tradicionalmente favorece a los candidatos conservadores.

Un exitoso banquero llamado Davis Mitchell, en medio de una crisis emocional, se encuentra atrapado en un torbellino de autodescubrimiento tras la trágica muerte de su esposa en un accidente automovilístico. Aparentemente superficial y enfocado en su trabajo, Davis se siente cada vez más desconectado de su vida. En un giro inesperado, comienza a escribir cartas a una empresa de atención al cliente de una máquina expendedora, compartiendo sus pensamientos más profundos y frustraciones vinculado a la pérdida que enfrenta.

En una pequeña y fría ciudad de Massachusetts, un hombre que ha estado huyendo de su pasado se ve obligado a regresar a su hogar tras la trágica muerte de su hermano. Lee Chandler, un conserje de apartamento en Boston, es sorprendido por la noticia y, aunque intenta mantener una fachada tranquila, se siente abrumado por el dolor y los recuerdos que lo han atormentado durante años.

En un mundo donde la tecnología avanza a pasos agigantados, Ben Whittaker, un viudo de 70 años, siente que es hora de reinsertarse en la vida laboral. A pesar de que todos a su alrededor piensan que ya es demasiado mayor para conseguir un trabajo, él decide hacer algo diferente: convertirse en pasante en una start-up de moda dirigida por la muy ocupada y ambiciosa Jules Ostin. La empresa, centrada en la venta online de ropa, representa una nueva era y Ben, con su experiencia y sabiduría, se convierte en el apoyo inesperado que Jules ni sabía que necesitaba.