En un mundo donde la tecnología avanza a pasos agigantados, Ben Whittaker, un viudo de 70 años, siente que es hora de reinsertarse en la vida laboral. A pesar de que todos a su alrededor piensan que ya es demasiado mayor para conseguir un trabajo, él decide hacer algo diferente: convertirse en pasante en una start-up de moda dirigida por la muy ocupada y ambiciosa Jules Ostin. La empresa, centrada en la venta online de ropa, representa una nueva era y Ben, con su experiencia y sabiduría, se convierte en el apoyo inesperado que Jules ni sabía que necesitaba.

En una noche de Halloween, una joven niñera llamada Sarah se encuentra cuidando a dos niños traviesos. Mientras la noche avanza, descubre una misteriosa caja que los pequeños han encontrado en el desván. Sin saberlo, el contenido de la caja es un conjunto de escalofriantes grabaciones en video que revelan historias de terror y maldad. Cada video muestra a un siniestro payaso y unos monstruos aterradores que acechan a sus víctimas, llevándolos a un desenlace fatídico.