En un pequeño pueblo de Michigan, la vida de Jerry y Marge acaba de dar un giro inesperado. Jerry, un jubilado ingenioso y algo aburrido, descubre que un juego de lotería no solo es una forma de entretenimiento, sino también una oportunidad para hacer algo extraordinario. Tras darse cuenta de que puede usar su conocimiento matemático para identificar patrones en los números ganadores, Jerry y su esposa, Marge, deciden poner sus habilidades a prueba.

En un mundo donde el amor y los conflictos parecen chocar constantemente, dos almas perdidas se encuentran en un punto de inflexión. Cassie, una talentosa cantautora con grandes sueños, lidia con las dificultades económicas y la decepción de un futuro incierto en su vida. Por otro lado, Luke, un marine con un pasado complicado, se enfrenta a sus propios demonios y la realidad de un compromiso inminente que lo obliga a madurar de golpe.

Un grupo de cuatro amigos de toda la vida, que ahora están en la tercera edad, decide hacer un último viaje juntos a Las Vegas para celebrar la boda del soltero del grupo, Billy. Michael, el pragmático del grupo, es interpretado por Robert De Niro; mientras que Morgan Freeman encarna a un recién jubilado que busca nuevas experiencias. También están el divertido pero algo loco Sam, interpretado por Kevin Kline, y el encantador pero algo melancólico Archie, interpretado por Freeman.