En un tranquilo pueblo de Carolina del Norte, dos jóvenes, Amanda y Dawson, se enamoran locamente en sus años de adolescencia, a pesar de provenir de entornos completamente distintos. Amanda es una chica rica y popular, mientras que Dawson es un chico de procedencia humilde que carga con un pasado marcado por la tragedia familiar y el rechazo. A medida que su amor florece, sus diferencias sociales y las expectativas de sus familias se interponen, forzándolos a separarse y tomar caminos diferentes en la vida.

En esta divertida comedia, seguimos la vida de un joven llamado Eugene, un chico de pueblo que ha estado obsesionado con su novia desde la secundaria. Cuando Eugene se despierta después de un largo coma, se entera de que ha estado fuera de la jugada durante los últimos cuatro años. Lo primero que le preocupa es saber qué ha sido de su amada, la dulce y cándida Cindi. Para su sorpresa, descubre que Cindi ha cambiado drásticamente: ahora es una exitosa modelo en una revista para adultos.