La historia gira en torno a Ned Fleming, un padre sobreprotector que vive una vida tranquila como dueño de una imprenta en Michigan. Todo cambia cuando su hija adolescente, Stephanie, decide presentar a su nuevo novio, un multimillonario tecnológico llamado Laird Mayhew, que es todo lo contrario a lo que él se imagina para su hija. Laird es extravagante, desinhibido y con una personalidad que resulta difícil de soportar para Ned.

En un mundo donde la tecnología avanza a pasos agigantados, Ben Whittaker, un viudo de 70 años, siente que es hora de reinsertarse en la vida laboral. A pesar de que todos a su alrededor piensan que ya es demasiado mayor para conseguir un trabajo, él decide hacer algo diferente: convertirse en pasante en una start-up de moda dirigida por la muy ocupada y ambiciosa Jules Ostin. La empresa, centrada en la venta online de ropa, representa una nueva era y Ben, con su experiencia y sabiduría, se convierte en el apoyo inesperado que Jules ni sabía que necesitaba.

En un vibrante mundo donde los dragones vuelan libres y la amistad es más valiosa que el oro, los valientes habitantes de Berk se preparan para una emocionante competencia que marcará la historia de su pueblo. Tras haber domesticado a los dragones, Hipo, Astrid y sus amigos deciden formar equipos para participar en la primera carrera oficial de dragones. Cada uno de ellos se enfrenta a nuevos desafíos mientras intentan demostrar quién es el mejor jinete en el aire.