En esta comedia romántica, conocemos a Amy, una joven periodista que lleva una vida desenfrenada y libertina, regida por la creencia de que el amor es un mito. Desde su infancia, su padre le inculcó la idea de que las relaciones serias son un desastre, y, en lugar de comprometerse, prefiere disfrutar de aventuras esporádicas. Con una vida llena de fiestas, amigos y una carrera en ascenso, parece que Amy no necesita nada más.

En un mundo donde la tecnología avanza a pasos agigantados, Ben Whittaker, un viudo de 70 años, siente que es hora de reinsertarse en la vida laboral. A pesar de que todos a su alrededor piensan que ya es demasiado mayor para conseguir un trabajo, él decide hacer algo diferente: convertirse en pasante en una start-up de moda dirigida por la muy ocupada y ambiciosa Jules Ostin. La empresa, centrada en la venta online de ropa, representa una nueva era y Ben, con su experiencia y sabiduría, se convierte en el apoyo inesperado que Jules ni sabía que necesitaba.