Un grupo de amigos de la infancia ha mantenido una tradición inusual a lo largo de los años: un juego de "pilla pilla" que se lleva a cabo cada mayo. Durante un mes completo, estos hombres se persiguen y tratan de "atraparse" unos a otros, lo que transforma un simple juego en una épica batalla de ingenio y estrategia. A medida que se acerca la boda de uno de ellos, los amigos deciden que este será el último juego de su vida y están decididos a llevarlo al siguiente nivel.

En la Nueva York de los años 50, Therese Belivet, una joven asignada a un trabajo en una tienda de fotografía, lleva una vida monótona y soñadora. Su espíritu artístico choca con la rutina diaria, hasta que su mundo da un giro inesperado al conocer a Carol Aird, una hermosa y sofisticada mujer en proceso de divorcio. Carol, atrapada en una sociedad que dictamina quién se puede amar, se siente atraída por la curiosidad e inocencia de Therese. Lo que comienza como una amistad cuidadosamente desarrollada pronto se convierte en un romance apasionado y prohibido.