En un mundo donde los héroes no siempre son lo que parecen, un grupo de villanos encarcelados se convierte en la única esperanza para salvar a la humanidad. Cuando una misteriosa entidad sobrenatural comienza a amenazar la ciudad, el gobierno decide reclutar a los criminales más peligrosos del planeta para formar un escuadrón de élite.

En un mundo donde los superhéroes y villanos son comunes, Wade Wilson es un exoperador de fuerzas especiales convertido en mercenario. Después de una vida llena de acción y un exhaustivo amor por su novia Vanessa, su mundo se desmorona cuando le diagnostican un cáncer terminal. Desesperado por encontrar una cura, Wade se somete a un experimento clandestino que le otorga habilidades sobrehumanas, pero también lo deja con un terrible aspecto facial.

Un estudiante de Princeton, que se siente frustrado con las deudas de su matrícula, se ve atraído por el mundo del póker en línea. Después de perder una pequeña fortuna en una partida, se siente engañado y decide viajar a Costa Rica para enfrentarse al jefe de la operación, un astuto empresario llamado Ivan Block. Al llegar, descubre que la vida en el centro de apuestas es mucho más atractiva de lo que imaginaba, rodeado de lujos y deslumbrantes fiestas.

En una noche que debería ser la celebración más emocionante del año, un grupo de amigos se prepara para su baile de graduación. Todo parece ir perfectamente, pero las cosas toman un giro oscuro con el regreso de un antiguo enemigo. Donde antes había risas y baile, ahora hay miedo y suspense. Después de un trágico accidente, una joven queda marcada por el evento, y mientras se aproxima la noche del baile, sus antiguos demonios resurgen.