En la década de 1920, Joe Coughlin es un exsoldado que regresa de la Primera Guerra Mundial con la mente llena de sueños y un profundo sentido de traición hacia la ley. Decidido a labrarse un camino más emocionante, se sumerge en el submundo criminal de Boston, donde rápidamente se hace un nombre como un joven gánster audaz. Pero su corazón pertenece a Emma, la novia de un poderoso mafioso, lo que lo lleva a una vida de amor prohibido y decisiones peligrosas.

La historia gira en torno a Ned Fleming, un padre sobreprotector que vive una vida tranquila como dueño de una imprenta en Michigan. Todo cambia cuando su hija adolescente, Stephanie, decide presentar a su nuevo novio, un multimillonario tecnológico llamado Laird Mayhew, que es todo lo contrario a lo que él se imagina para su hija. Laird es extravagante, desinhibido y con una personalidad que resulta difícil de soportar para Ned.