En un mundo donde la infancia y la adultez parecen chocar, un joven que alguna vez fue un niño aventurero y soñador se enfrenta a la rutina y las responsabilidades de la vida adulta. Christopher, ahora un hombre ocupado y estresado, se encuentra atrapado en su trabajo en Londres, descuidando a su familia y olvidando las simples alegrías de la vida. Su vida da un giro inesperado cuando, un día, se reencuentra con sus viejos amigos de la infancia: Winnie the Pooh y el resto de la pandilla del Bosque de los 100 Acres.

En medio de la Segunda Guerra Mundial, Europa se encuentra sumida en el caos. Las fuerzas nazis avanzan rápidamente y el Reino Unido enfrenta una de sus épocas más oscuras. La película sigue la historia de Winston Churchill, quien es nombrado Primer Ministro en un momento de crisis extrema. Con el país al borde de la rendición y el pueblo dividido, Churchill se enfrenta a una presión abrumadora tanto de su propio partido como del público, que pide desesperadamente un trato de paz con Hitler.