Christopher Robin ha crecido y, ahora que es adulto, ha olvidado a sus amigos de la infancia y ha perdido el rumbo. Winnie the Pooh y sus compañeros viajan a Londres para salvar a Christopher y ayudarle a reencontrar la alegría.

Drama ambientado en 1940, cuando Winston Churchill se convierte en primer ministro británico en un momento realmente crucial de la Segunda Guerra Mundial, pues los nazis avanzan imparables conquistando prácticamente la totalidad del continente europeo y amenazando con una invasión a Inglaterra. Churchill deberá entonces explorar la posibilidad de un tratado de paz con Alemania, o ser fiel a sus ideales y luchar por la liberación de Europa.