En un mundo donde la infancia y la adultez parecen chocar, un joven que alguna vez fue un niño aventurero y soñador se enfrenta a la rutina y las responsabilidades de la vida adulta. Christopher, ahora un hombre ocupado y estresado, se encuentra atrapado en su trabajo en Londres, descuidando a su familia y olvidando las simples alegrías de la vida. Su vida da un giro inesperado cuando, un día, se reencuentra con sus viejos amigos de la infancia: Winnie the Pooh y el resto de la pandilla del Bosque de los 100 Acres.

En el Londres de la década de 1950, la vida de un reconocido modista se ve trastornada por la llegada de una joven camarera con un espíritu indomable. Reynolds Woodcock, un genio en la creación de elegantes prendas, lleva una existencia marcada por la obsesión y la rutina, rodeado de su prestigiosa clientela y su hermana, quien actúa como su mano derecha. Su mundo de precisión y control es interrumpido cuando conoce a Alma, una mujer audaz que se siente atraída no solo por su talento, sino también por la complejidad de su carácter.