Christopher Robin ha crecido y, ahora que es adulto, ha olvidado a sus amigos de la infancia y ha perdido el rumbo. Winnie the Pooh y sus compañeros viajan a Londres para salvar a Christopher y ayudarle a reencontrar la alegría.

Principios del siglo XVIII. Inglaterra está en guerra con los franceses. Una reina debilitada, Anne, ocupa el trono y su amiga Lady Sarah gobierna el país en su ausencia, debido a su estado de salud y a su carácter inestable. Cuando una nueva sirvienta aparece, Abigail, su encanto seduce a Sarah. Como la política ocupa gran parte del tiempo de Sarah, Abigail empieza a acompañar con más frecuencia a la Reina. Desarrollarán una amistad que Abigail aprovechará para saciar sus ambiciones.

Gellert Grindelwald ha escapado de la prisión y ha comenzado a reunir seguidores para su causa, elevando a los magos por encima de todos los seres no mágicos. El único capaz de detenerlo es el mago que una vez llamó su amigo más cercano, Albus Dumbledore.