La vida de un joven y reservado aviador, quien ha pasado la mayor parte de su tiempo enfrentándose a su propia ansiedad, da un giro inesperado cuando conoce a una carismática y valiente mujer llamada Skye. Ella es una soñadora que enfrenta su lucha contra una enfermedad terminal, pero en lugar de rendirse, decide hacer una lista de cosas que siempre ha querido hacer. Intrigado por su espíritu indomable, el joven se encuentra arrastrado a un mundo lleno de aventuras y risas, lo que le enseña a mirar la vida desde una perspectiva diferente.

En el corazón de Chicago, un barbershop se convierte en un refugio para la comunidad y un lugar donde los problemas se discuten con risas y anécdotas. Calvin, el dueño del negocio, se enfrenta a tiempos difíciles debido a la competencia y las tensiones que surgen en el vecindario. Para colmar la falta de clientes y revitalizar el ambiente, decide unirse al esfuerzo de modernizar la barbería, incorporando una mezcla de estilos frescos y nuevos barberos, incluyendo a su mejor amigo y un talentoso paria que ha regresado a casa.