La vida de un joven y reservado aviador, quien ha pasado la mayor parte de su tiempo enfrentándose a su propia ansiedad, da un giro inesperado cuando conoce a una carismática y valiente mujer llamada Skye. Ella es una soñadora que enfrenta su lucha contra una enfermedad terminal, pero en lugar de rendirse, decide hacer una lista de cosas que siempre ha querido hacer. Intrigado por su espíritu indomable, el joven se encuentra arrastrado a un mundo lleno de aventuras y risas, lo que le enseña a mirar la vida desde una perspectiva diferente.