En una encantadora ciudad a principios del siglo XX, conocemos a una perrita de raza cocker spaniel llamada Lady, que disfruta de una vida cómoda y amorosa con sus dueños. Sin embargo, su mundo perfecto se ve patas arriba cuando sus dueños traen a casa un bebé, lo que provoca que Lady sienta un poco de celos y desplazamiento. Un día, mientras explora el vecindario, se encuentra con un perro callejero rudo pero encantador, conocido como el Tramp. A pesar de sus diferencias, los dos caninos forman una improbable amistad que los llevará a vivir un sinfín de aventuras por las calles.