En un mundo donde la magia parece perderse, una joven hada madrina llamada Eleanor se embarca en una misión inesperada para demostrar que todavía hay esperanza en el amor y los sueños. Tras descubrir que la escuela de hadas ha estado cerrando sus puertas debido a la falta de creyentes, Eleanor decide tomar cartas en el asunto. Al encontrar una carta olvidada de una mujer llamada Mackenzie, quien anhela ser rescatada de su rutina diaria y de una vida que no es lo que soñó, Eleanor ve la oportunidad perfecta para poner a prueba sus habilidades mágicas.

En una encantadora ciudad a principios del siglo XX, conocemos a una perrita de raza cocker spaniel llamada Lady, que disfruta de una vida cómoda y amorosa con sus dueños. Sin embargo, su mundo perfecto se ve patas arriba cuando sus dueños traen a casa un bebé, lo que provoca que Lady sienta un poco de celos y desplazamiento. Un día, mientras explora el vecindario, se encuentra con un perro callejero rudo pero encantador, conocido como el Tramp. A pesar de sus diferencias, los dos caninos forman una improbable amistad que los llevará a vivir un sinfín de aventuras por las calles.