En el bullicioso Chicago de finales del siglo XIX, la vida de los O’Leary, una familia irlandesa, se entrelaza con el destino de la ciudad. La historia gira en torno a dos hermanos, uno idealista y soñador, el otro un astuto hombre de negocios con ambiciones poco éticas. Mientras el mayor, un valiente miembro de los bomberos, lucha por proteger su comunidad, el menor se ve arrastrado por la avaricia y el deseo de poder, desatando tensiones que amenazan con dividir a la familia.

En un vibrante Nueva York de los años 30, Clara, una joven y desinhibida mujer, está decidida a cambiar las reglas del juego en su vida amorosa. Después de varios fracasos románticos y un conjunto de citas desastrosas, sus amigas la convencen de que lo mejor es encontrar a un hombre adinerado y, si es posible, casarse rápidamente. Sin embargo, Clara tiene un enfoque poco convencional: decide que la forma más fácil de atraer a ese hombre millonario es deslizarse en el mundo de las bodas.