En el bullicioso Nueva York de la década de 1930, un grupo de jóvenes de la alta sociedad se encuentra atrapado en un mundo de fiestas, debuts y un sinfín de conversaciones filosóficas que exploran el sentido de la vida y el futuro del capitalismo. Entre ellos está Tom, un recién llegado que, ansioso por encajar, se sumerge en un estilo de vida que inicialmente le resulta extraño pero fascinante. Su vida toma un giro inesperado cuando conoce a Audrey, una joven encantadora y de espíritu libre que desafía las normas establecidas de la élite neoyorquina.

En un pequeño y pintoresco pueblo de montaña, un carismático bandido llamado Juan se convierte en la sensación local, robando corazones y riquezas con su voz cautivadora y su encantadora personalidad. A medida que su leyenda crece, también lo hace la aversión de las autoridades, quienes están decididos a ponerle fin a sus travesuras. Sin embargo, la vida de Juan da un giro inesperado cuando se enamora perdidamente de la bella y enigmática gitana Rosa, quien es la hija de un respetado líder de la comunidad.

En un pequeño pueblo, la vida de la joven Ann se encuentra sumida en una rutina monótona y gris. Hasta que un misterioso forastero llega al lugar, trayendo consigo un aire de revolución y deseo. Este extraño, con su actitud despreocupada y su mirada profunda, despierta en Ann emociones que nunca había sentido y desafía su concepción del mundo. Mientras sus amigas se conforman con un futuro definido de matrimonio y sacrificio, Ann se siente más viva que nunca y comienza a cuestionar su destino.