En un brillante y vibrante día en la ciudad de Nueva York, tres marineros en licencia, Gabey, Chip y Ozzie, se lanzan a una aventura épica de 24 horas por las calles de la Gran Manzana. Con el ánimo por las nubes y un espíritu desenfrenado, cada uno de ellos tiene una misión particular: encontrar el amor antes de que su barco zarpe de nuevo. Gabey se obsesiona con una hermosa joven que aparece en un cartel, mientras que Chip busca una conexión más seria con una artista de la vida bohémia, y Ozzie, un amante del arte, se enamora de una descarada taxista.

En el glamuroso mundo de los años 30, un grupo de amigos de la alta sociedad se reúne en una elegante terraza para disfrutar de una tarde llena de risas, secretos y, por supuesto, cócteles. La trama gira en torno a la vida de Margaret, una joven fascinante y algo rebelde, que está atrapada entre las expectativas de su acomodada familia y su deseo de vivir la vida al máximo. Mientras sus amigos se deleitan con charlas despreocupadas y juegos, Margaret sueña con una existencia más emocionante.