En la década de 1930, una joven e intrépida estudiante llamada Ann enfrenta la rutina de una prestigiosa escuela para damas, donde la educación es rigurosa y los modales son lo más importante. Tras recibir una advertencia de su estricto director, decide que es hora de romper las reglas y llevar a cabo una serie de travesuras que encienden la chispa de la rebeldía entre sus compañeras. Con un grupo de amigas leales a su lado, Ann organiza una serie de escapadas secretas y fiestas clandestinas, llegando incluso a desafiar las normas sobre el comportamiento femenino de la época.

En esta divertida comedia de enredos, nos encontramos con un extravagante empresario que decide organizar un concurso de belleza en su lujoso hotel, provocando una serie de absurdas y cómicas situaciones. La historia gira en torno a un grupo de personajes pintorescos, desde las concursantes hasta el equipo de producción, quienes, a pesar de sus diferencias, están todos en la misma sintonía: ganar esos 10,000 dólares que se llevan al final.