Un abogado llamado Tom es un tipo normal que se embarca en un viaje hacia la vida de soltero, después de que su novia decide dejarlo. Para desconectar de la ruptura, planea una escapada a una hermosa isla con un grupo de amigos. Sin embargo, todo se complica cuando se ve involucrado en un lío criminal inesperado. Durante el viaje, se encuentra con una misteriosa bolsa de deporte que resulta tener un contenido más que inquietante: ocho cabezas.

En la era dorada de la televisión americana, un joven guionista llamado Benjy Stone trabaja en un exitoso programa de variedades de la cadena NBC. Con un talento natural para la comedia, Benjy está al borde de hacer realidad su sueño, pero su vida da un giro inesperado cuando su ídolo de la pantalla grande, el legendario actor Alan Swann, es invitado como estrella invitada del show. Swann, un antiguo rey de Hollywood, es un personaje excéntrico, cuya fama ha estado marcada por escándalos y excesos. Todos esperan que sea un desastre, pero Benjy ve en él una oportunidad única.