En la década de 1930, un joven llamado Bobby Doran llega a la vibrante ciudad de Nueva York en busca de una nueva vida y sueños por cumplir. Proveniente de una familia judía de clase trabajadora en el Bronx, Bobby se siente atraído por el glamour y la extravagancia que ofrece la capital del cine. Se reencuentra con su tío, un poderoso agente de Hollywood, quien rápidamente introduce a Bobby al fascinante, pero a menudo superficial, mundo de la alta sociedad y la industria del entretenimiento.

En una vibrante y extravagante ciudad de Nueva York, un heredero multimillonario llamado Arthur tiene todo lo que podría desear: una vasta fortuna, un lujoso estilo de vida y un sentido del humor que brilla. Sin embargo, hay un gran problema: es un niño rico que nunca ha crecido. Su vida transcurre entre fiestas, travesuras y la constante compañía de su excéntrico mayordomo. Atrapado en una burbuja de privilegios, sus días son uno de caprichos y despreocupación, hasta que su madre, harta de su irresponsabilidad, decide que ha llegado el momento de encarrilarlo.

En una ciudad estadounidense, la vida de dos familias se entrelaza de maneras inesperadas y a menudo hilarantes. Por un lado, tenemos a una madre soltera, que anhela la conexión con su hijo adolescente, un joven que lucha por encontrar su lugar en el mundo y explora su identidad a través de su pasión por la escritura. La comunicación es escasa en su hogar, pero se aferra a la esperanza de que el arte le ofrezca la salida que necesita.