En los años 80 en Nueva York, la historia sigue a Bobby Green, un joven que lleva una vida despreocupada como propietario de un club nocturno. Bobby, interpretado por Joaquin Phoenix, disfruta de la noche y está rodeado de un ambiente lleno de música, fiestas y glamur, mientras mantiene una distancia cautelosa de sus vínculos familiares. Su hermano Joseph, un oficial de policía, y su padre, el jefe de policía, le han inculcado valores de responsabilidad y lucha contra la delincuencia, pero Bobby prefiere evitar cualquier conexión con el mundo de la ley.

En un barrio de Nueva York, un hombre llamado Nick se encuentra atrapado en un torbellino de emociones y deseos que amenazan con desbordar su vida familiar. Casado con una bella pero poco comprensiva esposa, él busca un escape en los brazos de una seductora mujer que encarna todo lo que siente que le falta en su matrimonio. Mientras lucha por encontrar un equilibrio entre sus obligaciones y sus pasiones, la historia se adentra en una serie de encuentros cada vez más complicados y cómicos.