Cuando un joven soldado, recién regresado de la guerra, queda atrapado en una redada de drogas, las autoridades lo reclutan para que se infiltre en una prisión notoriamente peligrosa para descubrir qué está pasando realmente.

Richie Furst (Justin Timberlake) es un estudiante de la Universidad de Princeton. Furst decide hacer una gran apuesta en un juego de póker online y pierde los 60.000 dólares que tenía para la matrícula. Investigando sobre el sitio web donde perdió la gran suma de dinero, averigua que la empresa está situada en una isla apartada en Costa Rica y decide desplazarse hasta allí. Decidido a enfrentarse al millonario Ivan Block (Ben Affleck), dueño de la empresa, Furst contrariamente acaba convirtiéndose en su discípulo y mano derecha.