En una vida cotidiana monótona y gris, Walter Mitty es un soñador empedernido que escapa de su aburrido trabajo en una revista a través de vívidas fantasías. En su mundo imaginario, se convierte en un héroe audaz, un piloto en misiones de rescate y un intrépido aventurero. Sin embargo, la realidad de su vida está marcada por la timidez y la falta de confianza, especialmente cuando se trata de su relación con la encantadora Pamela, una mujer a la que ama en secreto.

En el bullicioso ambiente de Boston, dos hermanas de personalidades opuestas se embarcan en una aventura que transformará sus vidas. Judy, la mayor, es una joven apasionada por el canto y la actuación, con grandes sueños de deslumbrar en la escena musical. Por otro lado, su hermana menor, la divertida pero algo torpe Beatrice, está más enfocada en divertirse y disfrutar de lo que la vida tiene para ofrecer. Cuando Judy recibe la oportunidad de presentar su talento en un cabaret local, se ve arrastrada a un mundo lleno de glamour, promesas y un toque de peligro.

En un mundo donde el poder y la riqueza son la norma, un magnate de los medios de comunicación se encuentra en su lecho de muerte, sus últimas palabras se convierten en un rompecabezas que los periodistas intentan descifrar. A medida que la historia avanza, nos adentramos en la vida compleja y contradictoria de este hombre, desde su infancia en una modesta casa hasta su meteórico ascenso en el mundo del periodismo. Con cada nuevo relato y testimonio, el espectador es testigo de cómo el éxito absoluto puede venir acompañado de una profunda soledad.

En una elegante mansión de Nueva York, George y Marion Kirby viven con el lujo y la alegría que les otorga su vida llena de excesos. Sin embargo, su existencia cambia drásticamente cuando un trágico accidente los lleva a convertirse en fantasmas. Sin saber cómo ajustar su nueva realidad etérea, la pareja decide hacer de su vida en el más allá una aventura, intentando comunicarse con los vivos.