En la tumultuosa década de 1960, una ciudad marcada por la violencia y el racismo, un joven llamado Dickie Moltisanti se encuentra atrapado entre las expectativas de su poderosa familia criminal y su deseo de hacer lo correcto. Hijo de la leyenda mafiosa del lugar, Dickie es un hombre carismático, pero su vida se complica cuando comienza a lidiar con los desafíos de su entorno y los conflictos personales.